Nei più di dieci anni della sua carriera, Kelly è apparsa in più di 400 film pornografici. Nonostante sia conosciuta solamente per i suoi film pornografici, la Kelly è apparsa anche in alcune produzioni di Hollywood, incluso il film di Spike Lee: He Got Game. Kelly lavorò in un strip club dopo la laurea. Dopo aver lavorato lì per cinque anni, cominciò ad avere una relazione con la ex-pornostar Tiffany Million, le due fecero un viaggio fino a Las Vegas per vedere il Consumer Electronics Show (CES). Codesto viaggio le fece decidere di entrare nel mondo del cinema per adulti. Velocemente lei divenne famosa per le sue scene: lesbiche, anali e doppie penetrazioni, e nel giro di un paio d'anni cominciò ad avere i ruoli principali nei film.

Kelly è una grande impresaria, e nel 1999 fondò la Jill Kelly Productions. É considerata una forte leader e persona molto carismatica, e ha un grande senso nei affari, nel sapere trovare nuovi attori. Il primo ruolo da protagonista, lo ebbe nel 1991 con il film d'azione e avventuta: The Roller Blade Seven. Questo film fu diretto da Donald G. Jackson e prodotto da Scott Shaw. Kelly è comparsa in altri numerosi film non erotici, insieme a Jackson e Shaw. Nell'aprile dell'anno 2006, la Penthouse Magazine decide di comprare tutti i beni della Jill Kelly Productions, dopo che quest'ultima è fallita per bancarotta. Penthouse pagò 1,765 milioni di dollari per rilevare tutto quanto della JKP.